Piazza del Plebiscito
Per la via degli Orefici si raggiunge la vasta e scenografica Piazza del Plebiscito, già detta Piazza Grande, i cui edifici furono costruiti o rimodernati nel sec.XVII e XVIII. Risparmiata nel suo complesso dalle rovine di guerra, ha subìto invece notevoli danni dalle scosse telluriche del 1972, che hanno reso inagibili gran parte dei caseggiati.
Nel fondo della Piazza, domina la chiesa di S. Domenico, edificata (1763-1788), dopo la demolizione del vecchio S. Domenico e della Chiesa dell'Incoronata, su progetto dell'arch. Carlo Marchionni, il quale si attenne allo scherma dell'unica navata, a sviluppo longitudinale, fondendo le forme baroccheggianti agli elementi di tipo classico e ottenendo effetti di maestà, leggerezza ed eleganza.
La parte della Piazza, sotto il piano della Chiesa, ha ricevuto l'attuale sistemazione, nel 1817, su disegno dell'arch. P.Zara, che nell'area già occupata dalla chiesa dell'Incoronata, ha creato una specie di esedra a rampe avvolgenti delimitata da numerose colonnine, e da un elegante prospetto, nel centro della quale è collocata la statua di Papa Clemente XII del berniniano Agostino Cornacchini, profanata e danneggiata nel periodo giacobino, aprendo ai due lati le vie in salita. In quell'occasione venne trasferita sulla parte destra la cosidetta fontana di Piazza (popolarmente fontanone), costruita dal Comune nel 1449.
Scendendo nel piano inferiore si presenta il Palazzo, che fino al 1532 fu sede del Comune o degli Anziani, e poi del Governatore pontificio o Delegato apostolico e infine della Prefettura o del Governo. L'edificio, già esistente nel sec. XIV, fu restaurato nel Quattrocento, con l'aggiunta del braccio verso il porto.

Piazza del Senato
Nella prossima Piazza del Senato, detta popolarmente degli Scalzi, a destra l'antico Palazzo del Senato o dei Pilestri, (sec. XXII-XIII) ripristinato nel dopoguerra è caratteristico per i due ordini di bifore e per l'ampia arcata goticheggiante. Dalla parte opposta la chiesa di S. Pellegrino ricostruita nella seconda metà del'700 dal carmelitano G. Bartoli, nei pressi dell'area ove sorgeva la medioevale Chiesa di S. Salvatore.
Si distingue per la grande cupola a forma poligonale: nell'interno Sposalizio della Vergine del CACCIANIGA, una S. Teresa in atto di scrivere, attribuita a F. Solimena. Sull'altare maggiore un crocifisso in legno, con tracce di decorazione, alla maniera bizantina, del sec. XIII e una Madonna con il Bambino del TREVISANI.

Alla cattedrale di S.Ciriaco
Da Piazza del Senato, a sinistra, si sale per il nuovo tratto della Via Giovanni XXIII, alla sommità del colle Guasco. Osservando all'intorno ci rendiamo subito conto che il panorama è quanto mai suggestivo per lo spettacolo di bellezza che ci presenta nella visione della sottostante città, dell'ampia distesa azzurra delle acque, e della verde corona dei colli e delle vallate, disgradanti verso il mare. Qui ci è dato di abbracciare con un solo sguardo il bacino del porto con le sue attrezzature, con le banchine che si distaccano dalla terraferma e i moli che terminano con le torrette delle lanterne e, sotto le rupi del Marano.
Il colle, su cui si eleva candida e solenne la Cattedrale di S. Ciriaco, è veramente sacro per Ancona: su questa vetta e lungo le sue pendici rocciose appaiolo ancora i resti delle più antiche età, dalle tombe dei primi abitatori ai ruderi del periodo greco e romano, ai severi edifici medioevali.
E' incerta la sua antica denominazione: da alcuni storici locali è detto Cumero e Cimmerio, in base alla testimonianza di Plinio il vecchio. Nei documenti medioevali è chiamato prima Monte dell'Episcopato e più tardi di S. Ciriaco.

Piazza Benvenuto Stracca
Al termine di Via Pizzecolli si apre la Piazza detta anticamente della Farina, poi del Comune o del Gesù, e infine dedicata a Benvenuto Stracca, famoso giurista anconitano del sec. XVI,che abitò nella casa prima dell'ultima guerra ancora esistente nel fondo della stessa piazza: da un lato sorge l'ex Palazzo degli Anziani o del Comune, gravemente danneggiato nel periodo bellico, e quindi restaurato e restituito in parte alle sue forme originali; e di nuovo lesionato dalle scosse sismiche del 1972 e rimesso in efficienza dopo lunghi lavori di consolidamento, che hanno posto in luce importanti resti architettonici di carattere bizantino e gotico.

Piazza dei quattro cavalli (oggi Piazza J.F.Kennedy)
Tra le Vie XXIX Settembre, dell'Appannaggio, Cialdini e Largo del Sacramento. Il primo toponimo che ebbe la piazza, subito dopo la sua formazione, fu quello di Piazza Nuova; venne però subito sostituito con Piazza Pia in onore di Pio VI. Dopo il 1797 ebbe vari titoli: Piazza della Vittoria, Piazza Reale, Piazza Ducale. Il primo ricordava l'occupazione delle Marche da parte di Napoleone, il secondo la presenza del palazzo di Eugenio Beauharnais prima viceré d'Italia poi, dopo il tramonto del patrigno Napoleone, Duca di Leuchtenberg, seguendo in ciò l'appellativo del palazzo che, malgrado tutto, rimase sempre ad Eugenio.
Quando vi fu trasportata la fontana del Daretti, già nella Piazza di S.Nicola, dopo il 1821, divenne la Piazza dei Quattro Cavalli; dopo il 1909, traslata ancora una volta la fontana in Piazza Roma, ebbe il titolo di Piazza Garibaldi. Passato il ricordo del grande nizzardo al corso, fu dedicata al Presidente americano John Fitzgerald Kennedy, assassinato a Dallas.